Παρούσα και στη League Phase του κυπέλλου η Καλαμάτα.
Η νεοφώτιστη στη μεγάλη κατηγορία του ποδοσφαίρου ομάδα της Πελοποννήσου, έβαλε το πρώτο γκολ με αντίπαλο τον Παναιτωλικό στο 30′ με τον Καλουτσικίδη και τέσσερα λεπτά αργότερα ο Κένεθ Βάργκας ήταν σκόρερ του 2 – 0 στο γήπεδο της Καλλιθέας.
Στο 50′ ο Κοσταρικανός φορ με δεύτερο προσωπικό γκολ διεύρυνε το σκορ για την Καλαμάτα και ο Παναιτωλικός μείωσε με τον Σατσιά στο 52ο λεπτό. Στο 69΄ ο Πινέιρο αποβλήθηκε με δεύτερη κίτρινη, αλλά ο Καλουτσικίδης έκανε το 4 – 1 για την Καλαμάτα στο 87′ και στις καθυστερήσεις ο Μανρίκε ευστόχησε σε πέναλτι για τους Αγρινιώτες. Τελικό σκορ 4 – 2.
Στη Βοιωτία, «σύνδεση» με την εξαιρετική προηγούμενη σεζόν για τον Λεβαδειακό. Νίκησε 2 – 0 τον Αστέρα και όλα απλοποιήθηκαν από την αποβολή του Σίλβα για τους Αρκάδες στο 34ο λεπτό.
Οι Βοιωτοί με το γκολ του Αγκουστίν Ούρσι στο 43′ προηγήθηκαν 1 – 0 στο ημίχρονο. Εδραίωσαν δε την πρόκριση στην κεντρική φάση του κυπέλλου με το δεύτερο προσωπικό γκολ του Αργεντίνου επιθετικού στο 63ο λεπτό.