Διήμερο Κυπέλλου Ελλάδος με τη διεξαγωγή των πρώτων αγώνων για τους «16».
Στο Δημοτικό στάδιο της Λιβαδειάς, μόλις στο 3ο λεπτό ο Λεβαδειακός πήρε προβάδισμα απέναντι στον Ολυμπιακό με τον Λούκας Πολέτο. Τρία λεπτά αργότερα οι γηπεδούχοι πέτυχαν και δεύτερο τέρμα με σκόρερ τον Παναγιώτου.
Ο Ολυμπιακός, που παρατάχθηκε με πλήρως αλλαγμένη ενδεκάδα και τον Σεμέδο να επιστρέφει στο βασικό σχήμα, αντέδρασε και σε διάστημα δυο λεπτών δημιούργησε σημαντικές ευκαιρίες για γκολ. Αρχικά με τον Τικίνιο, εν συνεχεία με τον Βρουσάι που κόπηκε τελευταία στιγμή από τον Παναγιώτου, ενώ ακολούθησε ακόμα μία φάση, με πρωταγωνιστή, ξανά, τον Τικίνιο.
Τελικά το γκολ για τους πρωταθλητές ήρθε στο 26ο λεπτό, με τον Σεμέδο να βρίσκει δίχτυα, στην επιστροφή του στην δράση μετά από 3,5 μήνες.
Στο 41ο λεπτό το σουτ του Νίλι βρήκε στο δοκάρι, ενώ στο 61΄ ο Δούμτσιος έγραψε το 3-1 για τον Λεβαδειακό. Δυο λεπτά αργότερα ο Ρόνι Λόπες μείωσε σε 3-2, που ήταν και το τελικό σκορ της αναμέτρησης.
Στο Κλεάνθης Βικελίδης, ο Φωτιάς στο 14ο λεπτό με την βοήθεια του VAR καταλόγισε πέναλτι υπέρ του Άρη και ο Μπρούνο Γκάμα από την άσπρη βούλα έγραψε το 1-0. Οι κίτρινοι βρήκαν και δεύτερο γκολ στις καθυστερήσεις του ημιχρόνου, ξανά από το σημείο του πέναλτι, αυτή τη φορά με σκόρερ τον Καμαρά. Ο ΟΦΗ μείωσε στο 56΄, με τον Καστάνιος, ωστόσο στο 90΄ ο Ιτούρμπε πέτυχε και 3ο γκολ για τον Άρη για το τελικό 3-1.
Στο εναρκτήριο παιχνίδι της φάσης των 16, ο Παναιτωλικός επικράτησε με 1-0 της Νίκης Βόλου, με γκολ του Ντουάρτε.
