Από το πολυσυζητημένο επαγγελματικό διαζύγιο με τον πατέρα του, στις ύβρεις στην ίδια του τη μητέρα που έπιασαν οι κάμερες σε μια σειρά από ξεσπάσματα που άρχισαν κάποια στιγμή να πυκνώνουν. Kαι από εκεί στη παρατεταμένη πτώση του εντός αγωνιστικών χώρων και σε εξωαγωνιστικά περιστατικά που έφεραν τον ίδιο και την οικογένειά του στο επίκεντρο.
Η επίθεση του σκύλου τους τον Μάιο του 2025, σε έναν άντρα στη Βουλιαγμένη και πιο πρόσφατα το πρόστιμο για υπερβολική ταχύτητα επί της Αττικής Οδού. Σε αυτές τις δύο υποθέσεις, την ευθύνη προσπάθησαν να αναλάβουν μετά από μέρες, άλλα άτομα από αυτά που αναζητούσαν οι Αρχές.
Για την επίθεση του σκύλου σε άντρα, παρουσιάστηκε η δίδυμη αδερφή της μητέρας του τενίστα και ανέφερε πως εκείνη είχε βγάλει βόλτα το ζώο και στην περίπτωση του προστίμου, εμφανίστηκε ενώπιον αστυνομικών ο πατέρας του 27χρονου για να υποστηρίξει πως εκείνος οδηγούσε το πολυτελές αυτοκίνητο.
Σύμφωνα με πληροφορίες, ο Απόστολος Τσιτσιπάς παρουσιάστηκε στις 26 Νοεμβρίου στην Τροχαία Αττικής με την απόδειξη της πληρωμής του προστίμου των 2.000 ευρώ και είπε ότι εκείνος ήταν που οδηγούσε το αυτοκίνητο του γιου του, παραδίδοντας το δίπλωμά του.
Σύμφωνα με τις Αρχές, είχε περάσει το χρονικό διάστημα των 7 ημερών για δικαίωμα ένστασης. Έτσι, ο διοικητής της Τροχαίας ενημέρωσε ότι θα πρέπει να παρουσιαστεί ο ίδιος ο Στέφανος Τσιτσιπάς και να παραδώσει το δίπλωμά του για ένα έτος.
Η οικογένεια είχε ακολουθήσει την ίδια στρατηγική και πριν από λίγους μήνες. Όταν έγινε η καταγγελία για επίθεση του σκύλου της οικογένειας σε περαστικό, αρχικά τηρήθηκε σιγή ιχθύος. Στη συνέχεια η μητέρα του τενίστα προσπάθησε να αναλάβει όλη την ευθύνη.
Στον 28χρονο τενίστα είχε κοπεί κλήση για ταχύτητα 210 χλμ. την ώρα και του βεβαιώθηκε το πρόστιμο των 2.000 ευρώ που προβλέπεται. Όταν έγινε γνωστή η είδηση τηρήθηκε σιγή ιχθύος από την οικογένεια Τσιτσιπά και λίγες μέρες αργότερα, η μητέρα του τενίστα ανέφερε πως ο γιος της έλειπε σε ταξίδι στο εξωτερικό.
